Challenger San Marino: vince Volandri, fuori Galvani e Arnaboldi
Il primo azzurro a scendere in campo nel pomeriggio è stato Stefano Galvani, che era opposto all'ostico terraiolo argentino Maximo Gonzalez, numero 198 del ranking, ma capace prima di un brutto infortunio di stare abbondantemente tra i primi 100 del mondo. Dopo un break in avvio per Galvani, si spegne la luce per l'azzurro, che si ritrova sotto 1-4 e poi perde il set per 3-6; nel secondo set si alternano molti break, Gonzalez serve addirittura per il match sul 5-4, ma l'epilogo è al tie break, dove Galvani spreca 2 set point sul 6-4 e alla fine perde 8-6, consegnando così il 2° turno a Maximo Gonzalez.
Un'altra sconfitta arriva per mano di Andrea Arnaboldi, che dopo aver passato le qualificazioni è stato fermato all'esordio dall'argentino Carlos Berlocq, uno dei giocatori più caldi del momento. L'argentino nel 1° set volava subito sul 4-1 per poi chiudere la prima partita per 6-3; nel secondo set il break decisivo per Berlocq arrivava sul 1-1: da qui in avanti entrambi i giocatori tenevano il servizio, permettendo a Berlocq di chiudere per set e match per 6-4.
L'unica vittoria per adesso è arrivata da Filippo Volandri, che ha sconfitto in 3 set il belga Christophe Rochus; partita caratterizzata da moltissimi break, complici i servizi non proprio eccellenti dei 2 giocatori. Nel primo set Volandri andava sotto prima 0-2 e poi 2-4, ma riusciva a rimontare e chiudere per 6-4; nel secondo parziale sale in cattedra il belga che lascia 2 games al livornese chiudendo per 6-2, ma nel set decisivo Volandri tornava quello dell'inizio chiudendo la partita per 6-3 e guadagnando l'accesso al 2° turno, dove affronterà lo sloveno Janez Semrajc.